(E)-1-benzoyl-3-benzylideneindolin-2-one | 1448263-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzoyl-3-benzylideneindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzoyl-3-benzylideneindol-2-one
• CAS: 1448263-93-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: NGUPZKXRVINLNB-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzoyl-3-benzylideneindolin-2-one 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 四丁基氟化铵 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 C₂₁H₁₈AuF₂O₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无环烯酮的双金属催化串联反应：四氢苯并呋喃衍生物的对映选择性。

  摘要：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-钴（II）配合物通过串联环异构化/ Diels-Alder反应2催化双催化建立了具有四个连续立体中心的多取代四氢苯并呋喃衍生物的高效对映选择性合成-炔基-2-烯酮和缺电子的烯烃。该策略不仅具有原子经济性，显着的效率和立体选择性，而且还通过将呋喃基产物进一步转化为多环分子而得到突出。此外，提出了一种可能的过渡态模型以阐明立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00984
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (3E)-3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(E)-1-benzoyl-3-benzylideneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41815d

文献信息

• Design of 1-Phosphanorbornene Derivatives as Chiral Organocatalysts for Enantioselective (4 + 2) Annulation Reactions of γ-Benzyl Allenoates
  作者：Siming Jia、Mengmeng Ma、Er-Qing Li、Zheng Duan、Françis Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00833

  日期：2021.5.7

  and commercially available starting materials in five chemical operations (totally 4.16g scale), are introduced. To our delight, the JiaPhos catalysts display good performance in enantioselective (4 + 2) annulations involving 3-methylene-2-oxindoles and γ-benzyl allenoates, providing a wide range of 3,3′-spirocyclic oxindoles with good efficiency and enantioselectivity.

  引入了两种新型的非对映异构的P-手性磷化氢催化剂，即JiaPhos，它们可以通过五种化学操作（总计4.16g规模）轻松地从廉价且可商购的原料中获得。令我们高兴的是，JiaPhos催化剂在涉及3-亚甲基-2-氧吲哚和γ-苄基脲基酸酯的对映选择性（4 + 2）环合中显示出良好的性能，可提供多种具有良好效率和对映选择性的3,3'-螺环式吲哚。
• Synthesis of 3,3′-Spirocyclic Oxindoles via Phosphine Catalyzed [4 + 2] Cyclizations
  作者：Maxime Gicquel、Catherine Gomez、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol401798w

  日期：2013.8.2

  Triphenylphosphine promoted reactions between 3-arylideneoxindoles and (delta-aryl-substituted penta-2,3-dienoates afford an unprecedented access to spirocyclic oxindoles with functionalized six-membered rings. In these new [4 + 2] cyclization processes, the allenoates operate as the four-carbon synthons, thanks to the involvement of the substituted (delta-carbons. These reactions give excellent control of the relative stereochemistry of the three stereogenic centers. The stereochemistry of the final product has been ascertained by X-ray diffraction studies.