methyl (2R^*,3S^*)-2,3-epoxy-2-methylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2R^*,3S^*)-2,3-epoxy-2-methylbutyrate
• 英文别名: Iweuxisiffbrng-ujursfkzsa-；methyl (2R,3S)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IWEUXISIFFBRNG-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2R^*,3S^*)-2,3-epoxy-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸及其酯的制备

  摘要：

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00205-4

文献信息

• Preparation of (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some of their esters
  作者：J Martín Torres-Valencia、Carlos M Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00205-4

  日期：1995.7

  Enantiomerically pure (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids 7 and 8 were prepared from 2-methyl-2-butenoic acid 1 (tiglic acid). They were characterized by spectroscopic and optical activity data and their absolute configuration was determined by chemical correlation with (R)-(+)- and (S)-(−)-2-methyl-1,2-butanediols. The corresponding methyl (16 and 17), menthyl (3 and 4),

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

表征谱图