Bis[1-(butylthio)-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl] diselenide | 183023-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis[1-(butylthio)-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl] diselenide
• 英文别名: 4-[Butylsulfanyl-[(1-butylsulfanyl-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl)diselanyl]methylidene]hepta-1,6-diene；4-[butylsulfanyl-[(1-butylsulfanyl-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl)diselanyl]methylidene]hepta-1,6-diene
• CAS: 183023-08-7
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂Se₂
• 分子量: 548.618
• InChiKey: YSDVMHWEXPQHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis[1-(butylthio)-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl] diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-Prop-2-enylpent-4-eneselenothioic acid S-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒代硫辛酸S酯与三价磷化合物的反应：α-磷酰基烷基硫化物和烷基硒化物的新合成方法

  摘要：

  硒原子的挤出使硒代硫代酸S-酯1与亚磷酸三烷基酯的反应顺利进行，从而以高至高收率得到α-磷酰基硫化物2。类似的反应更容易发生二甲基苯基膦酸酯 和 甲基二苯基次膦酸酯，虽然烯酮硒代乙缩醛3也作为副产物以增加的产率形成。二硒酸的用途酯类 1f和1g给出α-磷酰基硒化物2m和2n。该产品在其产品中表现出特征性的化学位移和偶联常数31 P NMR光谱。通过X射线分子结构分析确认了α-磷酰基硒化物2n的结构。与之反应三苯膦 导致氧化二聚 酯 1d得到高产率的二乙烯基二硒化物4。催化量的三苯膦 也可以有效地形成 二乙烯基二硒化物 4。反应可能始于三苯膦 在硒代羰基的碳原子上 酯 1D。还讨论了导致α-磷酰基硫化物2的反应途径的细节。与薄荷基二苯基次膦酸酯12的反应表明，该反应可能是通过对三价磷化合物的硒原子上带有烷氧基的三价磷化合物进行初始亲核攻击而进行的。酯类 1。中介叶立德 14的反应也得到了支持酯

  DOI：

  10.1039/a909469e
• 作为产物：
  描述：

  2-Prop-2-enylpent-4-eneselenothioic acid S-butyl ester 在 cadmium(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis[1-(butylthio)-2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Cadmium Acetate Mediated Cenversion of Selenothioic AcidS-Alkyl Esters to Selenophenes and Ketene Selenothioacetals

  摘要：

  硒硫酸S-烷基酯与Et3N和Cd(OAc)2·2H2O反应生成了对称取代的硒吡啶，而在烷基卤化物存在下进行类似反应则在中等产率下获得了烯酮硒硫醇醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.877

文献信息

• Reactions of Selenothioic Acid<i>S</i>-Esters and Diselenoic Acid Esters with Trialkyl Phosphites Leading to<i>α</i>-Phosphoryl Sulfides and Selenides
  作者：Toshiaki Murai、Chiyoko Izumi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1999.105

  日期：1999.2

  The reaction of selenothioic acid S-esters with trialkyl phosphites proceeded smoothly to afford α-phosphoryl sulfides as a major product in good to high yields. The reaction was also applicable to diselenoic acid esters. On the contrary, selenothioic acid S-butyl ester underwent oxidative dimerization with triphenylphosphine to give a divinyl diselenide.

  硒代硫代酸 S-酯与亚磷酸三烷基酯的反应顺利进行，以良好到高产率提供 α-磷酰硫化物作为主要产物。该反应也适用于二硒酸酯。相反，硒代硫代酸 S-丁酯与三苯基膦发生氧化二聚反应得到二乙烯基二硒化物。