(4R,4aR,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one | 1412947-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1412947-67-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: RUUUDDHRXFKIKN-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以110 mg的产率得到(4R,4aR,7R,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(1R)-1-[(1R,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]pent-4-enoxy]methyl]benzene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 AD-mix β 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,4aR,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k