2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 164033-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 164033-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₄S
• 分子量: 388.699
• InChiKey: JVSFAESVUXBBFY-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化苯汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2R,3R)-2-[2-(2-methylphenoxy)acetyl]sulfanyl-4-oxo-3-(2-oxopropyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 臭氧 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399

文献信息

• Synthesis of Novel 6-.ALPHA. and 6-.BETA.-Alkylcarbonylmethyl Substituted Penems.
  作者：G. PENTASSUGLIA、G. TARZIA、D. ANDREOTTI、C. BISMARA、R. CARLESSO、D. DONATI、G. GAVIRAGHI、A. PERBONI、A. PEZZOLI、T. ROSSI、B. TAMBURINI、A. URSINI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.399

  日期：——

  6-beta Alkylcarbonylmethyl penems were synthesized from 6-alpha-bromo and 6-oxo penicillanates respectively and their in vitro antibacterial activity was studied. The compounds were generally active against Gram-positive but not against Gram-negative strains, the compounds of the 6-beta series being more active. Relatively to imipenem, taken as reference compound, the penems resulted more stable towards

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。