6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2H)-benzofuranone | 132784-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenylbenzofuran-4(5H)-one；6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2S,3S)-6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 132784-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YTRWCCLSIMWTLS-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Dauzonne, Daniel; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1581 - 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans by One-Pot Michael Addition/I₂ -Mediated Cyclization
  作者：Xiao-Long Zhang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Ya-Yun Zheng、Chen Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800575

  日期：2018.6.22

  An asymmetric formal one‐pot reaction of 1,3‐dicarbonyl derivatives with non‐bromo‐substituted nitroolefins has been developed by merging a chiral bifunctional organocatalyst with molecular iodine.

  通过将手性双功能有机催化剂与分子碘合并，开发了 1,​​3-二羰基衍生物与非溴取代硝基烯烃的不对称形式一锅反应。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Dauzonne, Daniel; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1581 - 1584
  作者：Dauzonne, Daniel、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——