boseongazepine B | 1593753-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: boseongazepine B
• 英文别名: Boseongazepine B；(6aS,8E)-8-ethylidene-4-methoxy-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 1593753-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: DHXUSEYFJTWOSE-BWLWAFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 boseongazepine B
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,4]苯并二氮杂双内酰胺的一步制备：氧代前列癌、Boseongazepines B和C的全合成

  摘要：

  吡咯并[1,4] 苯并二氮杂二内酰胺的一步合成已被开发出来。高产方法涉及将未保护的邻氨基苯甲酸与脯氨酸酯直接偶联。这种转化成功地应用于第一次全合成 Boseongazepines B 和 C 以及oxoprothracarcin 和 limazepine E。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378877

文献信息

• One-Step Preparation of Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Dilactams: Total Synthesis of Oxoprothracarcin, Boseongazepines B and C
  作者：Ronalds Zemribo、Gints Smits

  DOI：10.1055/s-0034-1378877

  日期：——

  A one-step synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine dilactams has been developed. The high yielding method involves direct coupling of unprotected anthranilic acids with proline esters. This transformation was successfully applied in the first total syntheses of boseongazepines B and C as well as oxoprothracarcin and limazepine E.

  吡咯并[1,4] 苯并二氮杂二内酰胺的一步合成已被开发出来。高产方法涉及将未保护的邻氨基苯甲酸与脯氨酸酯直接偶联。这种转化成功地应用于第一次全合成 Boseongazepines B 和 C 以及oxoprothracarcin 和 limazepine E。