2,3-Dimethyl-6-phenoxynaphthalene | 1567442-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-6-phenoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6-phenoxynaphthalene
• CAS: 1567442-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: BSCPUGCIKXZLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基吡啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-Dimethyl-6-phenoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行骨架编辑

  摘要：

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01428-2

文献信息

• The Role of Acetylides in Dual Gold Catalysis: A Mechanistic Investigation of the Selectivity Difference in the Naphthalene Synthesis from Diynes
  作者：Katharina Graf、Philip D. Hindenberg、Yusuke Tokimizu、Saori Naoe、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Hiroaki Ohno、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cctc.201300820

  日期：2014.1

  Under the conditions of dual activation catalysis with oxygen nucleophiles, β‐substituted naphthalenes were obtained from 1,2‐diethinyl arenes. Mechanistic studies, which include isotope labeling experiments, support that dual activation leads to β‐substituted naphthalenes, whereas α‐naphthalenes are formed by π activation only, and no gold acetylide or dual activation is involved in the formation

  在氧亲核试剂的双重活化催化条件下，β-取代的萘是从1,2-二乙炔基芳烃中获得的。包括同位素标记实验在内的机理研究支持双重活化导致β-取代的萘，而α-萘仅通过π活化形成，而乙炔化金或双重活化均不涉及α-取代产物的形成。在导致二苯并戊戊二烯的底物上进行的其他实验支持了这些机理的见解。