4-benzyl-5-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole | 1430730-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-benzyl-3-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1430730-46-3
• 化学式: C₅₇H₄₅N₃O₁₁
• 分子量: 947.998
• InChiKey: VMDVSUNIZIZNRA-CMPKQUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-(4-carboxyphenyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORYLASE DE GLYCOGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2013061105A8
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzyl-5-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  O-Perbenzoylated 5-(beta-D-glucopyranosyl)tetrazole was reacted with N-benzyl carboximidoyl chlorides to give the corresponding 4-benzyl-3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles. Removal of the O-benzoyl and N-benzyl protecting groups by base catalysed transesterification and catalytic hydrogenation, respectively, furnished a series of 3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles with aliphatic, mono- and bicyclic aromatic, and heterocyclic substituents in the 5-position. Enzyme kinetic studies revealed these compounds to inhibit rabbit muscle glycogen phosphorylase b: best inhibitors were the 5-(4-aminophenyl)- (K-i 0.67 mu M) and the 5-(2-naphthyl)-substituted (K-i 0.41 mu M) derivatives. This study uncovered the C-glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as a novel skeleton for nanomolar inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.041