2-acetyl-N-ethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pent-4-ynamide | 1400304-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-N-ethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pent-4-ynamide
• CAS: 1400304-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XOCIQLLUYHBHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-ethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pent-4-ynamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以86%的产率得到1-ethyl-3-methyl-4-prop-2-ynyl-2-pyridin-4-yl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylpent-4-ynoate 、 N-(4-吡啶甲基)乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到2-acetyl-N-ethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c