methyl (4-bromobenzoyl)-L-leucinate | 473827-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-bromobenzoyl)-L-leucinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 473827-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• mdl: MFCD03144373
• 分子量: 328.206
• InChiKey: RIYQPKDTWIBZHR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-bromobenzoyl)-L-leucinate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazinyl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-4'-phenyl-biphenyl-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于组织蛋白酶K的高选择性氮杂二肽腈抑制剂：设计，合成和活性测定†

  摘要：

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。

  DOI：

  10.1039/c2ob26624e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (4-bromobenzoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  用于组织蛋白酶K的高选择性氮杂二肽腈抑制剂：设计，合成和活性测定†

  摘要：

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。

  DOI：

  10.1039/c2ob26624e

文献信息

• Reductive Electrophotocatalysis: Merging Electricity and Light To Achieve Extreme Reduction Potentials
  作者：Hyunwoo Kim、Hyungjun Kim、Tristan H. Lambert、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b10678

  日期：2020.2.5

  strategy that harnesses the power of light and electricity to generate an excited radical anion with a reducing potential of -3.2 V vs SCE, which can be used to activate substrates with very high reduction potentials (Ered ≈ -1.9 to -2.9 V). The resultant aryl radicals can be engaged in various synthetically useful transformations to furnish arylboronate, arylstannane, and biaryl products.

  我们描述了一种新的电光催化策略，该策略利用光和电的力量产生还原电位为 -3.2 V vs SCE 的激发自由基阴离子，可用于激活具有非常高还原电位（Ered ≈ -1.9 至 - 2.9 伏）。所得芳基可参与各种合成有用的转化，以提供芳基硼酸酯、芳基锡烷和联芳基产物。
• Crystal structure of 1-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy) benzotriazole (TCB-OBt): observation of uncommon intermolecular oxygen–oxygen interaction and synthetic application in amidation
  作者：Gobinda Dolai、Sayanta Roy、Srijit Sen、Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj04048k

  日期：——

  a fantastically well organized, continuous block-shaped system. Furthermore, the designed reagent works as an efficient activating reagent for amide bond formation with good yields under mild reaction conditions. Use of this reagent avoided intractable acid chlorides, and this new mixed-anhydride-based reagent may further be applicable for many other organic transformations.

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。
• Highly selective azadipeptide nitrile inhibitors for cathepsin K: design, synthesis and activity assays
  作者：Xing-Feng Ren、Hong-Wei Li、Xuexun Fang、Yuqing Wu、Lincong Wang、Shuxue Zou

  DOI：10.1039/c2ob26624e

  日期：——

  series of azadipeptide nitriles with different P3 groups. A triaryl meta-phenyl derivative, compound 13, was not only a potent inhibitor for cathepsin K (Ki = 0.0031 nM), but also highly selective over both cathepsins B and S (∼1000-fold). A protein–ligand docking study performed on the series provided a possible explanation why compound 13 could be significantly more potent than the others, especially

  我们开发了一系列具有不同P3基团的氮杂二肽腈。三芳基间苯基衍生物（化合物13）不仅是组织蛋白酶K的有效抑制剂（K i = 0.0031 nM），而且对组织蛋白酶B和S都具有很高的选择性（约1000倍）。在该系列上进行的蛋白质-配体对接研究提供了可能的解释，为什么化合物13可能比其他化合物更有效，尤其是同一系列中的化合物12。