(S)-5-butyryl-6-isobutyl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-one | 1542153-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-butyryl-6-isobutyl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-one
• 英文别名: (6S)-5-butanoyl-3-methyl-6-(2-methylpropyl)-6H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 1542153-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YOTZIQKODQBKFR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-butyryl-6-isobutyl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以52%的产率得到(S)-3-acetyl-4-amino-1-butyryl-5-isobutyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New routes towards reutericyclin analogues

  摘要：

  一系列N-酰基吡咯并[3,4-c]异恶唑及其衍生的N-酰基四氨酸已通过腈氧化物双极环加成方法合成，作为抗生素潜力的类药物再生菌素的类似物，对抗包括耐药性艰难梭状芽胞杆菌在内的医院获得性感染的革兰阳性细菌具有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc47867j
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-leucinal oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (S)-5-butyryl-6-isobutyl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  New routes towards reutericyclin analogues

  摘要：

  一系列N-酰基吡咯并[3,4-c]异恶唑及其衍生的N-酰基四氨酸已通过腈氧化物双极环加成方法合成，作为抗生素潜力的类药物再生菌素的类似物，对抗包括耐药性艰难梭状芽胞杆菌在内的医院获得性感染的革兰阳性细菌具有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc47867j

文献信息

• New routes towards reutericyclin analogues
  作者：Raymond C. F. Jones、James P. Bullous、Carole C. M. Law、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/c3cc47867j

  日期：——

  A range of N-acylpyrrolo[3,4-c]isoxazoles and derived N-acyltetramides has been prepared via a nitrile oxide dipolar cycloaddition approach, as analogues of the acyltetramic acid metabolite reutericyclin, of interest for its antibiotic potential against Gram-positive bacteria including hospital-acquired infections of resistant Clostridium difficile.

  一系列N-酰基吡咯并[3,4-c]异恶唑及其衍生的N-酰基四氨酸已通过腈氧化物双极环加成方法合成，作为抗生素潜力的类药物再生菌素的类似物，对抗包括耐药性艰难梭状芽胞杆菌在内的医院获得性感染的革兰阳性细菌具有兴趣。