4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1426804-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-nitro-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-nitro-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1426804-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BF₃NO₅
• 分子量: 409.17
• InChiKey: UGPJNVGUSOSMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrazole-4-yl)-2’-(trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenylyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND MANUFACTURING AND APPLICATION OF SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3476829B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND MANUFACTURING AND APPLICATION OF SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3476829B1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Yaobang Cheng、Ting Yang、Qian Liu、Guifeng Zhang、Qinghua Meng、Fangbin Han、Yafei Huang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Yong-Gang Zhao、Yan Xu、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Qianqian Wu、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00122

  日期：2015.7.9

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.
• BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND MANUFACTURING AND APPLICATION OF SAME
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3476829B1

  公开（公告）日：2021-12-15