Methyl (2RS)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyrate | 112229-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2RS)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyrate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 112229-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: JVXZHIGNNGLZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2RS)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyrate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(carbobenzyloxy)amino-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m
• 作为产物：
  描述：

  N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 Methyl (2RS)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸的硼氢化作为α-氨基酸硼衍生物的途径

  摘要：

  被保护的乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸与二环己基或二异硫代樟脑基硼烷的氢硼化在化学上和区域选择性上发生，并且硼附着在碳-碳双键的较少取代的末端上。通过使二异辛基杂戊基硼烷衍生物与过量的乙醛和脱保护反应，将二环己基硼烷衍生物和2-氨基-4-硼丁酸或2-氨基-5-硼戊酸氧化，可以容易地获得同型或δ-羟基正缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01062-3

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-PYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009125366A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, R5, Ra, Rb, n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z如申请中所定义，它们的制备以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况的应用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010122504A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to thiazole derivatives of Formula (I) and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)的噻唑衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。