1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbutyl]-2-methoxybenzene | 1448675-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbutyl]-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Cyclopenta-1,3-dien-1-yl-3-methylbutyl)-2-methoxybenzene；1-(1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-3-methylbutyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1448675-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: LMWHGYGCBWBMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbutyl]-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐添加到 6-取代的五富烯 - 仲烷基取代的二氯化钛的制备及其生物活性

  摘要：

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2{η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300474
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 四氢吡咯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbutyl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐添加到 6-取代的五富烯 - 仲烷基取代的二氯化钛的制备及其生物活性

  摘要：

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2{η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300474

文献信息

• Cuprate Addition to a 6-Substituted Pentafulvene - Preparation of<i>sec</i>-Alkyl-Substituted Titanocene Dichlorides and Their Biological Activity
  作者：Melchior Cini、Tracey D. Bradshaw、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201300474

  日期：2013.7

  The copper-catalysed (10 mol-% CuBr·SMe2, CuCN·LiCl or CuI/PPh3) addition of RMgBr to the pentafulvene 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene allows the formation of cyclopentadienyl derivatives with α-CHR(2-MeOPh) sidechains (R = Me, Et, nBu, iBu, allyl, Ph) without H– transfer. The deprotonation of these sec-alkyl-substituted cyclopentadienyls followed by the addition of TiCl4 allows

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。