5-[(E)-but-2-enyl]sulfanyl-1-phenyltetrazole | 119784-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(E)-but-2-enyl]sulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 119784-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: NBFMLOKSHBNYTO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-but-2-enyl]sulfanyl-1-phenyltetrazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以417 mg的产率得到5-((E)-but-2'-ene-1'-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-aureonitol的全合成和相对立体化学的证据。

  摘要：

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架

  DOI：

  10.1021/jo801338t
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(E)-but-2-enyl]sulfanyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-aureonitol的全合成和相对立体化学的证据。

  摘要：

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架

  DOI：

  10.1021/jo801338t

文献信息

• OGURA, XARUO;TSUBOYAMA, KANOKO;TAKEHURA, SINDZYUMI;SIROKAMI, RIO;TAKAYANA+
  作者：OGURA, XARUO、TSUBOYAMA, KANOKO、TAKEHURA, SINDZYUMI、SIROKAMI, RIO、TAKAYANA+

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOYAMA, KANOKO;TAKEDA, KAZUYOSHI;TORII, KATSUMI;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2357-2363
  作者：TSUBOYAMA, KANOKO、TAKEDA, KAZUYOSHI、TORII, KATSUMI、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——