N'-[3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 873913-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-[3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 英文别名: N′-[3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-[5-(4-chlorophenyl)-4-formyl-2-phenylpyrazol-3-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 873913-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O
• 分子量: 352.823
• InChiKey: SDTFXMGLISCQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。

  公开号：

  CN110746355B
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N'-[3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。

  公开号：

  CN110746355B

文献信息

• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of N,N-disubstituted-N′-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides
  作者：Kaung-Min Cheng、Yu-Ying Huang、Jiann-Jyh Huang、Kimiyoshi Kaneko、Masayuki Kimura、Hiroyuki Takayama、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.133

  日期：2010.11

  A series of N,N-disubstituted-N'-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides was synthesized by a newly developed microwave reaction and their antiproliferative activities were evaluated. Microwave irradiation of 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles with various amide solvents in the presence of POCl(3) provided the corresponding 2a-2k, 3a-3c, and 4a-4f in good to excellent yields. The obtained methnimidamides were tested against NCI-H661, NPC-TW01, and Jurkat cancer cell lines and the results indicated that compounds 2d and 2e were the most potent with IC(50) values in low micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.