2.3-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on | 20700-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2.3-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on
• 英文别名: 6-Allyl-5,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dien-1-on；5,6-dimethyl-6-allcyclohexa-2,4-diene-1-one；5,6-Dimethyl-6-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 20700-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XEEPKBBJLDUBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on 生成 6-allyl-2,3-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环己二酮的酸催化二烯酮-苯酚重排；电荷诱导和电荷控制的σ反应†

  摘要：

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560104
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 、 3-溴丙烯 生成 2.3-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环己二酮的酸催化二烯酮-苯酚重排；电荷诱导和电荷控制的σ反应†

  摘要：

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560104

文献信息

• Catalysis of the cyclohexadienone-phenol rearrangement by a Lewis-acidic clay system
  作者：Stephane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84602-x

  日期：1986.1

  The Fe3+-doped acidic K10 clay accelerates greatly, by factors of 105-106, the title reaction. These rearrangements thus occur in a few minutes at room temperature, according to [1,2] and [3,3] pathways.

  掺杂Fe 3+的酸性K10粘土以标题反应的10 5 -10 6因子大大加速。因此，根据[1,2]和[3,3]途径，这些重排会在室温下于几分钟内发生。
• Säurekatalysierte Dienon-Phenol-Umlagerungen von Allylcyclohexadienonen; ladungsinduzierte und ladungskontrollierte sigmatropische Reaktionen
  作者：U. Widmer、J. Zsindely、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560104

  日期：1973.1.31

  The rearrangement of 10-allyl-2-oxo-Δ1(9), 3-hexahydronaphthalene (12) catalysed by trifluoroacetic acid and other Bronsted acids yielded almost exclusively the [3s, 3s]-products, 1- and 3-allyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (16 and 15, respectively). The rearrangement of 12 with trifluoroacetic anhydride or acetic anhydride/sulfuric acid, yields, besides 15 and 16, appreciable amounts of the [1s,

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。