吗啡烷-6-酮,14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-4-苯氧基 | 21030-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 吗啡烷-6-酮,14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-4-苯氧基
• 英文名称: 14-Hydroxy-dihydrothebainon-4-phenylether
• 英文别名: 14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-morphinan-6-one；14-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxymorphinan-6-one；(1R,9R,10S)-10-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-3-phenoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 21030-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: OPKPRGDJBUTJEZ-AGILITTLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啡烷-6-酮,14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-4-苯氧基 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-6-ethylenedioxy-14-hydroxy-3-methoxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-XI：（-）-14羟基-3-甲氧基-N-甲基吗啡衍生物的合成

  摘要：

  14-羟基二氢蒂巴酮的乌尔曼反应，然后将钠液氨还原，以高收率得到（-）-14-羟基-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基吗啡喃。从该化合物开始，合成了6-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96351-3
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4,14-二羟基-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6-酮 在 吡啶 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以50%的产率得到吗啡烷-6-酮,14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-4-苯氧基
  参考文献：
  名称：

  吲哚丙二酸酯的合成及阿片受体活性

  摘要：

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.093

文献信息

• Elimination of the 4-hydroxyl group of the alkaloids related to morphine—XI
  作者：Y.K. Sawa、H. Tada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96351-3

  日期：1968.1

  Ullmann reaction of 14-hydroxydihydrothebainone followed by sodium liquid ammonia reduction gave (—)-14-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-N-methylmorphinan in high yield. Starting from this compound 6-methyl derivatives were synthesized.

  14-羟基二氢蒂巴酮的乌尔曼反应，然后将钠液氨还原，以高收率得到（-）-14-羟基-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基吗啡喃。从该化合物开始，合成了6-甲基衍生物。
• Synthesis and opioid receptor activity of indolopropellanes
  作者：Fuying Li、Linghuan Gaob、Chenlei Yin、Jie Chen、Jinggen Liu、Xin Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.093

  日期：2009.8

  displayed moderate binding affinity and selectivity at the μ receptor, with compound 7b showing the highest affinity at this receptor with a Ki value of 40 nM, and 6- and 25-fold selectivity against δ and κ receptors, respectively. Function assays showed that indolopropellanes 7b and 7c possessed full agonistic activity at all the opioid receptors indicating a different interaction model existed.

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。