N-benzyl-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide | 953031-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide；N-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 953031-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: GJROJSCDXALQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS,SR(S))-N-benzyl-3-(benzylsulfinyl)-4-chloro-4,5-dihydro-5-phenyl-3H-pyrazole-3-carboxamide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 N-benzyl-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷烃的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷进行1,3-偶极环加成反应，生成一系列新颖的吡唑啉和吡唑。在两个表面上2-硫-3-氯丙烯酰胺的环加成反应的机理和合成特征硫化物 根据取代基的性质合理地确定氧化亚砜和亚砜的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c002479a

文献信息

• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。
• Pyrazole derivatives as potent inhibitors of c-Jun N-terminal kinase: Synthesis and SAR studies
  作者：Anuradha Doma、Ravindra Kulkarni、Radhakrishna Palakodety、G. Narahari Sastry、Janardhan Sridhara、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.028

  日期：2014.11

  Mitogen activated protein kinases including c-Jun N-terminal kinase play an indispensable role in inflammatory diseases. Investigation of reported JNK-1 inhibitors indicated that diverse heterocyclic compounds bearing an amide group rendered potent JNK-1 inhibitory activity which prompted us to synthesize new JNK-1 inhibitors containing a pyrazole heterocyclic group. A DABCO mediated 1,3-dipolar cycloaddition

  包括c-Jun N端激酶在内的丝裂原活化蛋白激酶在炎症性疾病中起着不可或缺的作用。对报道的JNK-1抑制剂的研究表明，带有酰胺基的各种杂环化合物具有强大的JNK-1抑制活性，这促使我们合成了含有吡唑杂环基的新JNK-1抑制剂。纯净的DABCO介导的1，3-偶极环加成反应生成吡唑羧酸，将其转化为所需的酰胺。确认结构后，筛选所有化合物的JNK-1抑制活性和体内抗炎活性。几种合成的类似物表现出的JNK-1抑制活性小于10μM，特别是化合物9c，10a和10d 被发现在所有化合物中都很有效。
• Synthesis of Nitrogen Heterocycles via Photochemical Ring Opening of Pyridazine <i>N</i>-Oxides
  作者：Maribel Portillo、Michael A. Maxwell、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02562

  日期：2016.10.7

  A photochemical method for the direct synthesis of 1H-pyrazoles from pyridazine N-oxides was developed. This chemistry features a regioselective approach to nonsymmetrically substituted pyridazine N-oxides. Herein, we highlight the first strategic use of photoinduced ring-opening reactions of 1,2-diazine N-oxides for the preparative synthesis of nitrogen heterocycles.

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。