(S)-tert-butyl 2-methyl-5-oxooct-7-en-4-ylcarbamate | 1337862-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-methyl-5-oxooct-7-en-4-ylcarbamate
• CAS: 1337862-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: SDZRZDUWHHHDKM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-methyl-5-oxooct-7-en-4-ylcarbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-tert-butyl 5-allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  负责组织蛋白酶 D 抑制的 Izenamides 结构同类物：来自合成衍生阐明的见解

  摘要：

  本研究旨在阐明负责组织蛋白酶 D (CTSD) 抑制的天然 izenamides A、B 和 C (1–3) 的结构同类物。合成了结构修饰的 izenamides 并对其进行了生物学评估，并确定了其生物学上重要的核心结构。我们证实天然的他汀 (Sta) 单元 (3S,4S)-γ-氨基-β-羟基酸是依那酰胺抑制 CTSD 所必需的核心结构，它与许多人类疾病的病理生理作用密切相关。有趣的是，掺入他汀的 izenamide C 变体 (7) 和 18-epi-izenamide B 变体 (8) 表现出比天然 izenamides 更有效的 CTSD 抑制活性。

  DOI：

  10.3390/md21050281
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-methyl-5-oxooct-7-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。