3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-4-oxo-butylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid | 94991-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-4-oxo-butylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid
• CAS: 94991-24-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₅O₈S
• 分子量: 601.765
• InChiKey: XSDUHARUVMAZDU-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  197.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-4-oxo-butylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 403.67h， 生成 <1-Penicillamine, 2-O-methyltyrosine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of carba-6-analogues of oxytocin containing a deaminopenicillamine residue in position 1

  摘要：

  一项研究探讨了所谓的卡巴取代二硫键对通过在催产素分子的位置1引入去氨基青霉胺而获得的抑制剂性质的影响。制备了两个类似物-[dPen¹]carba-6-催产素（Ia）和[dPen¹, Tyr(Me)²]carba-6-催产素（Ib），并对它们的生物活性进行了测定。化合物Ia在子宫收缩试验中是强激动剂（280 I.U./mg），在压力试验中是弱拮抗剂。化合物Ib抑制了催产素的子宫活性（体外pA₂ = 8.43，体内pA₂ = 7.13）以及赖氨酸加压素的升压作用（pA₂ = 7.43）。

  DOI：

  10.1135/cccc19842012
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基- 、 tert-butyloxycarbonyl-S-<2-(2-methyl-1-carboxypropyl)>homocysteine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 mg的产率得到3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-4-oxo-butylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of carba-6-analogues of oxytocin containing a deaminopenicillamine residue in position 1

  摘要：

  一项研究探讨了所谓的卡巴取代二硫键对通过在催产素分子的位置1引入去氨基青霉胺而获得的抑制剂性质的影响。制备了两个类似物-[dPen¹]carba-6-催产素（Ia）和[dPen¹, Tyr(Me)²]carba-6-催产素（Ib），并对它们的生物活性进行了测定。化合物Ia在子宫收缩试验中是强激动剂（280 I.U./mg），在压力试验中是弱拮抗剂。化合物Ib抑制了催产素的子宫活性（体外pA₂ = 8.43，体内pA₂ = 7.13）以及赖氨酸加压素的升压作用（pA₂ = 7.43）。

  DOI：

  10.1135/cccc19842012