2-(2,5-dihydroxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid | 80764-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dihydroxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,5-Dihydroxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoesaeure；2-(2,5-dihydroxy-4-methylbenzoyl)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 80764-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: RMOXQUJRACSQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dihydroxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硼酸 作用下， 生成 1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Neelakantan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, vol. 49, p. 234,239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<2,5-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoyl>-3-methoxybenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-(2,5-dihydroxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  o-Benzoylbenzoic acid synthesis by condensation of o-lithioaryloxazolines with acid chlorides. Preparation of a potential intermediate for anthracycline synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a046

文献信息

• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• EDGAR, K. J.;BRADSHER, C. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1585-1587
  作者：EDGAR, K. J.、BRADSHER, C. K.

  DOI：——

  日期：——