3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 1221418-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1,4-diphenyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；3-methyl-1,4-diphenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1221418-89-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: ZZPYSWGJLIVYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded assembly in six closely related pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives; a simple chain, three types of chains of rings and a complex sheet structure

  摘要：

  六种密切相关的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，即 6-氯-3-甲基-1,4-二苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H14ClN3O，(I)，6-氯-3-甲基-4-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑并[3、(II), 6-氯-4-(4-氯苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛, C20H13Cl2N3O, (III), 4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3、4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13BrClN3O，(IV)，6-氯-4-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C21H16ClN3O2，(V)，和 6-氯-3-甲基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基吡唑并[3、4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13ClN4O3，(VI)，它们的区别仅在于其中一个芳基环上的一个小取代基，在四个不同的空间群中结晶，跨越三个晶系。(I)的分子通过 C-H...N和C-H...π（arene）氢键组合连接成环链；(II)、(IV)和(V)的分子都在空间群P/overline{1}中结晶，每个分子都通过两个独立的C-H...O氢键连接成边缘链。O氢键连接，形成沿不同方向贯穿三个单元格的边缘融合环链；(III)的分子通过两个C-H...O氢键和一个C-H...π（arene）氢键组合连接成复杂的薄片；最后，(VI)的分子通过一个C-H...O氢键连接成简单的链。

  DOI：

  10.1107/s0108270111050207
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxybenzoyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型四环香豆素稠合的吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶-6（7H）-one的选择性合成

  摘要：

  描述了由4-羟基香豆素，醛和5-氨基吡唑/ 5-氨基异恶唑合成新香豆素融合的四环体系的三组分反应。在乙酸存在下，分别在乙腈和二甲基亚砜介质中获得4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶（4）和吡唑并[3,4- b ]吡啶（5）。反应产生4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）-（6）在乙酸-乙醇混合体系中，其中涉及C-O键的裂解。还检查了4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮和1,2-二酮，提供了相应的C-O键裂解产物。机理表明，该反应在乙酸-乙醇混合体系中是可逆的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2473

文献信息

• Mahdavinia, Gholam Hossein; Rahmati, Abbas, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 11-12, p. 1025 - 1032
  作者：Mahdavinia, Gholam Hossein、Rahmati, Abbas

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack reaction and its use in the synthesis of heterocyclic chalcones and dipyrazolopyridines
  作者：Jairo Quiroga、Yurina Diaz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonıa、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.117

  日期：2010.5

  Novel 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes 5 have been synthesized from the 4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones 4 via Vilsmeier-Haack reaction. Further treatment of carbaldehydes 5 with acetophenones 6 and hydrazine hydrate afforded chalcone analogues 7 and dipyrazolo[3,4-6:4',3'e]pyridines 8, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridone Derivatives with Antifungal Activities against <i>Phytophthora capsici</i> and <i>Colletotrichum fructicola</i>
  作者：Guihua Nie、Jun Sun、Chengli Mou、Kun Tang、Yonggui Robin Chi、Tingting Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03945

  日期：2023.1.13