(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol | 697753-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methylhexan-2-ol；(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methylhexan-2-ol
• CAS: 697753-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO
• 分子量: 365.439
• InChiKey: SVRZPVOXYCCPCM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-三氟甲基醇的重排合成旋光性α-三氟甲胺

  摘要：

  已经通过β-氨基-α-三氟甲基醇经由叠氮鎓离子中间体在动力学条件下实现了各种旋光性α-三氟甲基胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02353

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Trifluoromethylamines by Rearrangement of β-Amino-α-trifluoromethyl Alcohols
  作者：Zeina Neouchy、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02353

  日期：2018.10.5

  The synthesis of various optically active α-trifluoromethylamines has been realized from β-amino-α-trifluoromethyl alcohols via an aziridinium ion intermediate under kinetic conditions.

  已经通过β-氨基-α-三氟甲基醇经由叠氮鎓离子中间体在动力学条件下实现了各种旋光性α-三氟甲基胺的合成。
• Diastereoselective Synthesis ofβ-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiralα-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300659

  日期：2004.4

  α-amino acids, react with trimethyl(trifluoromethyl)silane in THF at 0 °C to afford, in good yields and dr, β-amino-α-(trifluoromethyl) alcohols; anti diastereomers were formed as major products in the trifluoromethylation reaction whereas syn diastereomers were obtained as single isomers in a two-step procedure. Swern oxidation of the mixtures formed in the trifluoromethylation leads to the corresponding

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)