(2S)-2-o-toluamide-3-phenylpropanol | 497954-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-o-toluamide-3-phenylpropanol
• 英文别名: N-[(2S)-1-Hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 497954-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NUQUKHCOAXGBJT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-o-toluamide-3-phenylpropanol 在 氯化亚砜 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以753 mg的产率得到(S)-4-benzyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-o-toluamide-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103

文献信息

• The asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine
  作者：Maria Chrzanowska、Agnieszka Dreas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.038

  日期：2004.8

  The asymmetric syntheses of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine were performed using the lateral metallation strategy, in which (R)- and (S)-phenylalaninol were applied as chiral auxiliaries. The addition reaction of chiral o-toluamide carbanion to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline proceeded with a simultaneous cyclization reaction, giving both enantiomers of 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine in

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。
• Asymmetric synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins via stereoselective addition of laterally lithiated chiral 2-(o-tolyl)oxazolines to aldehydes followed by diastereomer-selective lactonization
  作者：Yuji Kurosaki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.103

  日期：2005.3

  Lateral lithiation of (S)-4-isopropyl-2-(o-tolyl)oxazoline in diethyl ether followed by the reaction with aldehydes in the presence of TMEDA produced the addition products with stereoselectivities up to 84% de. Utilization of TMEDA as a ligand is essential for the good selectivity. Rationale for the stereoselectivity is proposed based on ab initio calculation of the lateral lithio species. The major

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。