(4S)-2,2-dimethyl-3-o-toluoyl-4-benzyloxazolidine | 776301-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-3-o-toluoyl-4-benzyloxazolidine
• 英文别名: (4s)-(-)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-3-o-toluoyl-1,3-oxazolidine；[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 776301-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: XMIXCSSTYONJDX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-3-o-toluoyl-4-benzyloxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(−)- and (R)-(+)-O-methylbharatamine using a diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt methodology

  摘要：

  Laterally lithiated (S)-(-)- and (R)-(+)-o-toluamides 6 with a chiral auxiliary derived from (S)- and (R)-phenylalaninol, respectively, were used as the building blocks and chirality inductors in the asymmetric modification of the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt synthesis of isoquinoline alkaloids. Their addition to imine 2 proceeded with partial cyclization, giving isoquinolones (+)-7 and (-)-7 along with acyclic products, (-)-8 and (+)-8, respectively. LAH-reduction of (+)-7 and (-)-7, followed by cyclization, afforded both enantiomers of the alkaloid, (S)-(-)- and (R)-(+)-O-methylbharatamine 5, in 32% and 40% overall yield and with 88% and 73% ees, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.025
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-3-o-toluoyl-4-benzyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成

  摘要：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.038

文献信息

• The asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine
  作者：Maria Chrzanowska、Agnieszka Dreas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.038

  日期：2004.8

  The asymmetric syntheses of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine were performed using the lateral metallation strategy, in which (R)- and (S)-phenylalaninol were applied as chiral auxiliaries. The addition reaction of chiral o-toluamide carbanion to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline proceeded with a simultaneous cyclization reaction, giving both enantiomers of 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine in

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。
• Synthesis of (S)-(−)- and (R)-(+)-O-methylbharatamine using a diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt methodology
  作者：Maria Chrzanowska、Agnieszka Dreas、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.025

  日期：2005.9

  Laterally lithiated (S)-(-)- and (R)-(+)-o-toluamides 6 with a chiral auxiliary derived from (S)- and (R)-phenylalaninol, respectively, were used as the building blocks and chirality inductors in the asymmetric modification of the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt synthesis of isoquinoline alkaloids. Their addition to imine 2 proceeded with partial cyclization, giving isoquinolones (+)-7 and (-)-7 along with acyclic products, (-)-8 and (+)-8, respectively. LAH-reduction of (+)-7 and (-)-7, followed by cyclization, afforded both enantiomers of the alkaloid, (S)-(-)- and (R)-(+)-O-methylbharatamine 5, in 32% and 40% overall yield and with 88% and 73% ees, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.