4-(1-羟基丁-2-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 88218-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-羟基丁-2-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: threo-3-oxo-α-damascol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxybut-2-en-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one；4-(1-hydroxybut-2-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 88218-96-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XKQBRKAGSQOCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-(1-羟基丁-2-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-1-(2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-a-ionol

  摘要：

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1907
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-Trimethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene 、 丁烯-2-醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-羟基丁-2-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 、 4-(1-羟基丁-2-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-a-ionol

  摘要：

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1907

文献信息

• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。