methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropanoate | 1236280-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1236280-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: VKZORJULWOKFIV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-tosyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyl-3-benzyloxy-2-fluoropropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743