5-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one | 1217485-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
• CAS: 1217485-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ZFSZDUAJZZSEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基炔基的无金属布朗斯台德酸催化重排为2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03141
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基炔基的无金属布朗斯台德酸催化重排为2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03141

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• Highly efficient mesoporous polymer supported phosphine-gold(<scp>i</scp>) complex catalysts for amination of allylic alcohols and intramolecular cyclization reactions
  作者：Huoliang Gu、Xiong Sun、Yong Wang、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7ra12498h

  日期：——

  gold(I) catalysts were synthesized by immobilizing gold(I) complexes on ordered mesoporous polymer FDU-15 and characterized by XRD, N2 adsorption–desorption, FT-IR, TEM, EDS, etc. The catalytic activities of these catalysts were evaluated by the amination reactions of allylic alcohols. Among the catalysts investigated, FDU-(p-CF3Ph)2PAuCl (3d) was identified as the most efficient catalyst. Compared

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。
• Metal-Free Brønsted Acid-Catalyzed Rearrangement of δ-Hydroxyalkynones to 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones: Total Synthesis of Obolactone and a Catechol Pyran Isolated from <i>Plectranthus sylvestris</i>
  作者：Sachin P. Gholap、Dashrath Jangid、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03141

  日期：2019.3.15

  A metal-free, Brønsted acid, pTsOH-catalyzed intramolecular rearrangement of δ-hydroxyalkynones to substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones was developed. The rearrangement occurs with high regioselectivity under mild and open-air conditions. The scope of work was illustrated by synthesizing an array of aliphatic and aromatic substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in up to 96% yield, 100% atom economy

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。