(2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-{2-[3-methoxy-2-((4R,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-phenyl]-acetyl}-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 159571-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-{2-[3-methoxy-2-((4R,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-phenyl]-acetyl}-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 159571-82-1
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₁₂
• 分子量: 715.838
• InChiKey: RZPXIAZDAGDVPT-LTQSCRQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-{2-[3-methoxy-2-((4R,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-phenyl]-acetyl}-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 iron(III) chloride on silica 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S,3R)-3-((2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-1-hydroxymethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.08h， 生成 (2S,3S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-{2-[3-methoxy-2-((4R,5S)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-phenyl]-acetyl}-3-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x