(S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 939984-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• CAS: 939984-68-6
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₉
• 分子量: 581.623
• InChiKey: PFRRNHFFQMTFMN-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-heptyl-[[(L-γ-glutamyl-L-leucyl)amino]methyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估针对锥虫锥虫锥虫生物合成的膦肽。

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。

  DOI：

  10.1021/jm050922i
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Z-L-γ-Glu(OBn)-L-Leu 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估针对锥虫锥虫锥虫生物合成的膦肽。

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。

  DOI：

  10.1021/jm050922i