2-bromo-3-(methoxymethoxy)-5-methylbenzaldehyde | 1308657-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(methoxymethoxy)-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1308657-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MNIJDKCLBNCZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(methoxymethoxy)-5-methylbenzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 3-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由普通合成中间体合成前激霉素和四环醌

  摘要：

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000296
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-3,5-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-bromo-3-(methoxymethoxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由普通合成中间体合成前激霉素和四环醌

  摘要：

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000296

文献信息

• Syntheses of Prekinamycin and a Tetracyclic Quinone from Common Synthetic Intermediates
  作者：Shingo Kimura、Satoshi Kobayashi、Takuya Kumamoto、Aki Akagi、Naomi Sato、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000296

  日期：2011.4

  Towards total synthesis of a series of kinamycin and related antibiotics via common synthetic intermediates, total synthesis of prekinamycin was achieved via Suzuki coupling of naphthaleneboronic acid and bromobenzene derivative, intramolecular FriedelCrafts reaction of 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzoic acid, and diazotization in ten steps from 3,5‐dimethylphenol. Synthetic studies towards kinamycin antibiotics

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。