4-isopropyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one | 1263049-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1263049-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VGKUPZQHACWWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one 、 4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione 在 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-isopropyl-N,4-diphenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸钾催化的双脱羧环转移反应获得高度官能化的吡咯

  摘要：

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03621
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(4-methylbenzoyl)valine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-isopropyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无自我缔合的二聚金鸡纳生物碱有机催化剂：外消旋内酯动态动力学拆分中空前的催化活性，对映选择性和催化剂可循环性。

  摘要：

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。

  DOI：

  10.1039/b917882a

文献信息

• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Organocatalyst-controlled site-selective arene C–H functionalization
  作者：Jian-Hui Mao、Yong-Bin Wang、Limin Yang、Shao-Hua Xiang、Quan-Hao Wu、Yuan Cui、Qian Lu、Jie Lv、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-021-00750-x

  日期：2021.10

  molecules. However, its application in the site- and enantioselective functionalization of inactive aryl C–H bonds remains in its infancy. Here, we present an organocatalyst-controlled para-selective arene C–H functionalization strategy that addresses this issue, which remains an enduring challenge in arene functionalization chemistry. By emulating enzyme catalysis, the chiral phosphoric acid catalyst offers

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines catalyzed by a cinchona alkaloid-derived organocatalyst
  作者：Qian Shao、Jiean Chen、Meihua Tu、David W. Piotrowski、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46757k

  日期：——

  enantioselective organocatalytic process for the one-step synthesis of poly-substituted 1,2,4-triazolines is reported. The heterocycle formation is believed to go through a step-wise mechanism of nucleophilic addition of an azlactone to an azodicarboxylate in the presence of an organic base catalyst, followed by a TMSCHN2 mediated heterocyclization. Both theoretical calculations and experimental evidence suggest

  报道了一步合成多取代的1,2,4-三唑啉的对映选择性有机催化方法。据信，在有机碱催化剂的存在下，杂环的形成经历了将内酯向偶氮二羧酸亲核加成的逐步机理，随后是TMSCHN2介导的杂环化。理论计算和实验证据均表明，手性确定步骤的过渡态是通过独特的7元分子内氢键键合而预先组织的。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• C–H amidation of 2-aryl azlactones under iridium(<scp>iii</scp>) catalysis: access to chiral amino acids
  作者：Min Seo Park、Eunjae Chung、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1039/d2cc05245h

  日期：——

  site-selctive iridium(III)-catalyzed C–H amidation between 2-aryl azlactones and acyl azides. This transformation produces a range of ortho-amidated azlactones, which act as precursors for the synthesis of chiral amino acids via organocatalyzed ring-opening reactions. To test its effectiveness, the method developed is applied to the late-stage C–H amidation of complex drug molecules. The isolation

  在这项研究中，我们研究了位点选择性铱 ( III ) 催化的 2-芳基吖内酯和酰基叠氮化物之间的 C-H 酰胺化。这种转化产生了一系列邻位酰胺化的吖内酯，它们充当通过有机催化开环反应合成手性氨基酸的前体。为了测试其有效性，将开发的方法应用于复杂药物分子的后期 C-H 酰胺化。iridacycle 物种的分离支持提议的反应途径。