4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione | 5289-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Benzylidene-2-phenyl-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 5289-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: HMMJILUTRUXVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 An-mPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  关于异恶唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480817
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  关于异恶唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480817

文献信息

• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。
• 多取代吡咯类化合物及其快速制备方法、用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN111362855A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种新方法快速制备多取代吡咯类化合物(I)，其中Ar1和Ar2是芳香基团，R1和R2可以是相同或不相同的脂肪烷基团和芳香基团。本发明提供噁唑烷酮A与异噁唑烷二酮B的反应，在有机溶剂、加热、碱性条件下，快速得到多取代吡咯类化合物；该方法具有非金属催化、较高的转化率、优越的区域专一性以及广泛的底物普适性等优点，并且可以在温和条件下有效的合成畅销药立普妥吡咯母核结构，为合成立普妥提供了一种新方法。因此，该方法为构建含有多取代吡咯骨架结构的化合物提供了一种新途径。
• 4-亚苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110878059A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供一种4‑亚苄基‑2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮及其制备方法，此类分子具有式(I)结构，式中Ar1与Ar2为相同或不同的芳香基团。本发明提供两种合成4‑亚苄基‑2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮的方法，如反应方程式1)与2)所示：其中1)是芳基羟胺与丙二酰氯在二氯甲烷溶液中混合，首先制得2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮，然后2‑芳基异噁唑烷‑3,5‑二酮在加热条件下与芳基醛反应，得到目标化合物；方法2)是通过一步法合成，即芳基羟胺在丙二酰氯的氯仿溶液中滴加溶有芳基羟胺氯仿溶液，反应一段时间后加热至50℃除去氯化氢，然后直接滴加芳基醛的氯仿溶液，从而得到目标产物。