Methacryloylhydroxamsaeure | 55144-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methacryloylhydroxamsaeure
• 英文别名: N-methacryloylhydroxylamine；methacryloyl-N-hydroxamic acid；N-hydroxy methacrylamide；Poly(N-hydroxymethacrylamide)；N-Hydroxy-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 55144-27-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: IIXYEVUNJFXWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 Methacryloylhydroxamsaeure 在 potassium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethoxy)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团的开发：无Cp *的钴催化的CH活化/获得异喹啉酮的环。

  摘要：

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03073
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Methacryloylhydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  Singh, Virendra Pal; Madnawat; Kumar, Devendra, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 7, p. 943 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent coupling and macrocyclization enabled by Rh(III)-catalyzed dual C–H activation: Macrocyclic oxime inhibitor of influenza H1N1
  作者：Hao Wang、Zhongyu Li、Xiangyang Chen、Jonathan J. Wong、Tongyu Bi、Xiankun Tong、Zhongliang Xu、Mingyue Zhen、Yunhui Wan、Li Tang、Bo Liu、Xinlei Zong、Dandan Xu、Jianping Zuo、Li Yang、Wei Huang、Kendall N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.019

  日期：2023.3

  dual C–H activation macrocyclization strategy entailing an in situ-generated directing group. The reaction mode is based on Rh(III)-catalyzed three-component coupling involving cascade C(sp3)–H/C(sp2)–H bond dual activation. The process is facilitated by readily obtainable amidation reagents, namely, aryl-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones, which can be transformed into amide directing groups via a rhodium-nitrene

  在此，我们描述了一种实用的流线型双组分双 C-H 活化大环化策略，需要原位生成的导向基团。反应模式基于 Rh(III) 催化的三组分偶联，涉及级联 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H键双重激活。该过程通过容易获得的酰胺化试剂，即芳基取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮，可以通过铑-氮烯中间体转化为酰胺导向基团来促进。DFT 计算表明，C-N 与 C-C 键形成的化学选择性是高度可控的。各种复杂的天然大环化合物、三萜类化合物、生物活性分子和药物的后期 C-H 官能化突出了这种多组分反应的合成效用。此外，所开发的方法能够方便和多样化地合成复杂的大环内酰胺，表型筛选表明通过该策略获得的几种独特的含肟大环内酰胺显示出强大的抗流感 (H1N1) 活性，没有明显的细胞毒性作用。
• An expeditious hydroxyamidation of carboxylic acids
  作者：Abdellah Ech-Chahad、Alberto Minassi、Luca Berton、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.131

  日期：2005.8

  Capitalizing on in situ activation with the cyclic phosphonic anhydride PPAA (1), the conversion of carboxylic acids into hydroxamic acids has been reduced to an experimentally simple one-pot operation that addresses the issue of polyacylation Without resorting to a large excess of hydroxylamine or to protection. Scope and selectivity were satisfactory with a wide range of substrates, including of alpha,beta-tinsaturated acids and hydroxyacids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.