(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-formamidopropanamide | 947412-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-formamidopropanamide
• CAS: 947412-53-5
• 化学式: C₄₆H₇₂N₂O₇Si
• 分子量: 793.172
• InChiKey: JSHGQRQUGGPZAL-UMRROKEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-formamidopropanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 iejimalide A
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,6S)-6-methoxy-2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 274.75h， 生成 (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-formamidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v