N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionaldehyde | 123887-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,3R,6R)-3-[3-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-methylanilino]-3-oxopropyl]-2,2,6-trimethylcyclohexyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 123887-51-4
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₄S₂
• 分子量: 570.817
• InChiKey: RJMIRDDCFJVHPK-RGSZASNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,5ξ,10α-trimethyl-7β,11β-dimethylmethano-14-thia-3-aza-1,2-benzocyclotetradecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711
• 作为产物：
  描述：

  3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4711-4721
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——