6-amino-7-chloro-3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-7-chloro-3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-7-chloro-3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₃
• 分子量: 227.607
• InChiKey: ASCMECNMFUDJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-chloro-3-acetoxyquinazoline-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到6-amino-7-chloro-3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766

文献信息

• 3-Hydroxy-quinazoline-2,4-dione as a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Francesca Romana Calabri、Guido Filacchioni、Chiara Costagli、Alessandro Galli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.109

  日期：2004.5

  The synthesis and Gly/NMDA, AMPA and KA receptor binding activities of some 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione derivatives are reported. The binding data, together with functional antagonism studies, showed that the 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione moiety can be considered a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists. In fact, introduction of chlorine atom(s) on precise position(s) of the benzofused moiety yielded Gly/NMDA selective antagonists, while the presence of the 6-(1,2,4-triazol-4-yl) group shifted the affinity and selectivity towards the AMPA receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.