(2S,6R)-1-(benzyloxycarbonyl)-6-(3-chloropropyl)-2-propylpiperidin-4-one | 767321-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-1-(benzyloxycarbonyl)-6-(3-chloropropyl)-2-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: benzyl (2R,6S)-2-(3-chloropropyl)-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 767321-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃
• 分子量: 351.873
• InChiKey: ZUBRLZQMZVMVHP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-1-(benzyloxycarbonyl)-6-(3-chloropropyl)-2-propylpiperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal lithium hexamethyldisilazane 、 2-amino-5-chloro-N,N-bis(trifluoromethylsulfonyl)pyridine 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(5S,8aS)-octahydro-5-propylindolizine
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-didehydro-piperidin-4-one 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-Selectride 、 magnesium 、 三苯基膦 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (2S,6R)-1-(benzyloxycarbonyl)-6-(3-chloropropyl)-2-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169