ethyl 1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate | 183994-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-(thien-2-ylmethyl)piperidin-4-ylcarboxylate
• CAS: 183994-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00810972
• 分子量: 253.365
• InChiKey: UBCSCAXMOIOQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 、 ethyl 1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(thien-2-ylmethyl)-4-[bis(4-trifluoromethoxyphenyl)hydroxymethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal N-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted

  摘要：

  公开了具有以下结构的化合物，相应的N-氧化物和农业可接受的盐作为有效的杀虫剂：##STR1## 其中U从--(CH.sub.2).sub.n--和乙烯基中选择；Q从氢、羟基、硫醇和氟中选择；R从##STR2## 中选择，其中V从氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基硅氧基、二烷基氨基、氰基、硝基、羟基和苯基中选择；Y和Z独立地从氢和烷氧基中选择；W和X结合在一起是--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 O--，--OC(CH.sub.3).sub.2 O--或--N.dbd.C(C.sub.2 H.sub.5)O--；R.sup.1和R.sup.2独立地从用卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、羟基、芳基硫基、烷氧基、二烷基氨基、二烷基氨基磺酰基、羟基烷基氨基羰基、烷基砜氧基和卤代烷基砜氧基取代的苯基中选择；n为1、2或3。

  公开号：

  US05639763A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 、 哌啶-4-甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal N-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted

  摘要：

  公开了具有以下结构的化合物，相应的N-氧化物和农业可接受的盐作为有效的杀虫剂：##STR1## 其中U从--(CH.sub.2).sub.n--和乙烯基中选择；Q从氢、羟基、硫醇和氟中选择；R从##STR2## 中选择，其中V从氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基硅氧基、二烷基氨基、氰基、硝基、羟基和苯基中选择；Y和Z独立地从氢和烷氧基中选择；W和X结合在一起是--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 O--，--OC(CH.sub.3).sub.2 O--或--N.dbd.C(C.sub.2 H.sub.5)O--；R.sup.1和R.sup.2独立地从用卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、羟基、芳基硫基、烷氧基、二烷基氨基、二烷基氨基磺酰基、羟基烷基氨基羰基、烷基砜氧基和卤代烷基砜氧基取代的苯基中选择；n为1、2或3。

  公开号：

  US05639763A1

文献信息

• Reductive Amination of Piperidines with Aldehydes Using Borane-Pyridine
  作者：Alan E. Moormann

  DOI：10.1080/00397919308009840

  日期：1993.3

  Abstract Borane-pyridine complex (BAP) was found to be an excellent replacement for NaCNBH3 in the Borch reduction. Assorted aromatic, heterocyclic and aliphatic aldehydes were reacted with various substituted piperidines using standardized conditions.

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。
• Insecticidal n-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl) methyl]p
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05569664A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Compounds of the following structure, the corresponding N-oxides and agriculturally acceptable salts, are disclosed as effective insecticides: ##STR1## in which U is selected from ##STR2## Q is selected from hydrogen, hydroxy, sulfhydryl, and fluorine; R is selected from a heterocycle having 5 or 6 ring atoms, optionally fused to a benzene ring, and ##STR3## wherein V, W, X, Y, Z are as defined in the specification.

  以下结构化合物，对应的N-氧化物和农业可接受的盐，被披露为有效的杀虫剂：##STR1## 其中U从##STR2## 中选择，Q从氢、羟基、硫醇和氟中选择；R从具有5个或6个环原子的杂环中选择，可选地融合到苯环和##STR3## 中选择，其中V、W、X、Y、Z如规范中定义。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• US5569664A
  申请人：——

  公开号：US5569664A

  公开（公告）日：1996-10-29
• US5639763A
  申请人：——

  公开号：US5639763A

  公开（公告）日：1997-06-17