(E)-N,N-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide | 959511-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide
• CAS: 959511-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NSNDKERNOWOHGR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51.4%的产率得到N,N-dimethyl-cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s

文献信息

• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-difluorinated heterocycles from enaminones and difluorocarbene precursors
  作者：Fei Wang、Rui Fu、Jie Chen、Jiaxin Rong、Enfu Wang、Jian Zhang、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00383j

  日期：——

  gem-difluorinated 2H-furans from reactions of BrCF2CO2Et with enaminones has been described. The reactions tolerate a wide variety of functional groups under metal-free conditions. An active aminocyclopropane is proposed to be a key intermediate through the cyclopropanation of difluorocarbene with enaminones, which further triggers a regioselective C–C bond cleavage in situ to afford the corresponding gem-difluorinated

  已经描述了由 BrCF 2 CO 2 Et 与烯胺酮反应合成偕二氟化 2 H-呋喃的级联策略。该反应在无金属条件下耐受多种官能团。通过二氟卡宾与烯胺酮的环丙烷化反应，活性氨基环丙烷被认为是关键中间体，这进一步引发了区域选择性 C-C 键原位断裂，得到相应的偕二氟化2 H-呋喃。
• Highly Selective Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition Reactions of 4-Oxobutenamides
  作者：Jamie L. Zigterman、Jacqueline C. S. Woo、Shawn D. Walker、Jason S. Tedrow、Christopher J. Borths、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo701682c

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A variety of 4-oxobutenamides 1 were subjected to rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids providing high regio- and enantioselectivity (97:3 to > 99:1, > 96% ee) and moderate to excellent yields (54-99%). The key to high selectivity is the use of sterically demanding P-chiral diphosphines, such as Tangphos or Duanphos. The product oxobutanamides 2 may be converted to alternate targets by selective derivatization of either the amide or ketone functional group. A stereochemical model predicting the absolute sense of induction was developed based on single-crystal X-ray structures of product and precatalyst.
• Structure−Activity Studies of Cerulenin Analogues as Protein Palmitoylation Inhibitors
  作者：David S. Lawrence、Jack T. Zilfou、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm980591s

  日期：1999.12.2

  for optimal transformation by H-ras and N-ras. We have demonstrated that the natural product cerulenin ([2R,3S]-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans,trans-dodecadienamide) inhibits the palmitoylation of H-ras- and N-ras-encoded p21s in parallel with inhibition of cell proliferation. More than 30 analogues of cerulenin, both aromatic and aliphatic, with various chain lengths and amide substitutions, have been

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基