4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one | 1356585-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1356585-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: XAUZIPMXVWIJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methyl-2-phenylpropanoate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代-1-氯化铵 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral β,β-Diaryl-α-amino Acids via Addition of Azlactones to In Situ Generated <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Jiyao Yan、Min Chen、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800569

  日期：2018.9.4

  An organocatalytic intermolecular C−C bond formation process leading to the efficient synthesis of chiral β,β‐diaryl‐α‐amino acid derivatives is described. In the presence of a suitable chiral phosphoric acid catalyst, a range of para‐hydroxybenzyl alcohols serve as efficient precursors to para‐quinone methides and then react with azlactones in 1,6‐conjugate addition reactions. The asymmetric control

  描述了导致手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物高效合成的有机催化分子间CC键形成过程。在合适的手性磷酸催化剂存在下，多种对羟基苄醇可作为对醌甲基化物的有效前体，然后在1,6共轭加成反应中与with内酯反应。通过鉴定C-C键形成的可逆特征并随后通过保护一个罐中的游离羟基进行抑制，对非对称控制与非对映控制进行了仔细的优化。与以前的方法，包括那些合成前相比，对醌甲基化物，该方案为手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物的合成提供了另一种补充性的步骤经济的方法。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Azlactones en Route to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Taro Tsuji、Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01248

  日期：2020.6.5

  We developed a catalytic aerobic method to synthesize α,α-disubstituted α-amino acids through cross-dehydrogenative coupling of azlactones. Combining an iron catalyst with a bisoxazolidine ligand resulted in high catalytic performance, and cross-coupling with an indole proceeded smoothly under aerobic conditions. A wide variety of α-aryl and aliphatic amino acid derived azlactones were applied to the

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。
• Organoselenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Alkenes and Azlactones
  作者：Wei Wei、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00117

  日期：2022.3.11

  The carbon–carbon bond-forming cross-dehydrogenative coupling of alkenes and azlactones by organoselenium catalysis involving a high-valent para-methoxyphenyl selenium species is disclosed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in excellent regioselectivities through vinyl or allylic C–H functionalization. The generality of the method was elucidated by the cross-coupling

  公开了通过涉及高价对甲氧基苯基硒物质的有机硒催化形成烯烃和吖内酯的碳-碳键交叉脱氢偶联。通过乙烯基或烯丙基 C-H 官能化，获得了一系列具有优异区域选择性的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物。通过烯烃与羟吲哚的交叉偶联和富电子芳烃与吖内酯的直接官能化阐明了该方法的普遍性。
• Energy-Transfer-Enabled Regioconvergent Alkylation of Azlactones via Photocatalytic Radical–Radical Coupling
  作者：Kun Zhu、Yunhan Ma、Zugen Wu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05698

  日期：——

  decades. However, a vast majority of such transformations are two-electron transfer reactions. Herein, leveraging on the persistent radical effect, we develop photocatalytic energy transfer-enabled regioconvergent alkylation of azlactones with redox-active esters via radical–radical couplings. This strategy is extended to the utilization of simple alkanes as the radical precursors, whereby the aryl redox-active

  二氢唑酮的 C-4 选择性功能化提供了获得 α,α-二取代的非天然 α-氨基酸的途径，这在过去几十年中得到了广泛研究。然而，绝大多数此类转化是双电子转移反应。在此，利用持久的自由基效应，我们通过自由基-自由基偶联开发了具有氧化还原活性酯的二氢唑酮的光催化能量转移区域聚合烷基化。该策略扩展到使用简单的烷烃作为自由基前体，由此芳基氧化还原活性酯发挥氧化剂和氢原子转移剂的双重作用。值得注意的是，激发态 Ir(III) 光催化剂能够通过三线态能量转移选择性激活不需要的亚胺产物，从而提供具有高区域选择性的 C-4 功能化吖内酯。