1-(4-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代-1-氯化铵 | 42718-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代-1-氯化铵
• 中文别名: 2-氨基-2-(4-氯苯基)乙酸甲酯盐酸盐；RS-4-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 4-chlorophenylglycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethanaminium chloride；methyl 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetate hydrochloride；methyl 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 42718-19-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂*ClH
• mdl: MFCD00196831
• 分子量: 236.098
• InChiKey: SLFXIBKUZFTNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2923900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代-1-氯化铵 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 methyl 2-(8-(benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of thio-benzodiazepines as novel small molecule inhibitors of the p53–MDM2 protein–protein interaction

  摘要：

  A series of thio-benzodiazepine p53-MDM2 inhibitors were designed and synthesized based on the principle of bioisosterism. Most of the thio-benzodiazepines had nanomolar to micromolar affinity toward MDM2. Particularly, compounds 8a (K-i = 0.52 mu M) and 8f (K-i = 0.32 mu M) showed binding activity comparable to the positive drug nutlin-3a (K-i = 0.23 mu M). Meanwhile, compound 8j exhibited excellent antitumor activity against the U-2 OS human osteosarcoma cell line with an IC50 value of 1.06 mu M, which was about 23 times higher than that of nutlin-3a. The docking model also successfully predicted that this class of compounds mimicked three p53 critical residues binding to MDM2. The thio-benzodiazepines represent a promising class of non-peptide inhibitors of the p53-MDM2 interaction. (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氯化亚砜 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代-1-氯化铵
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯甘氨酸衍生物的C H官能化：异喹啉-1-羧酸盐和异吲哚啉-1-羧酸盐的合成

  摘要：

  在[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）的催化下，苯甘氨酸衍生物（1a-1f）的N-未保护的甲基酯与富含电子的内部炔烃（2a-2e）的反应，得到相应的3,4-双取代的异喹啉-1-羧酸酯3通过C H / N H氧化偶合。C H键活化步骤由羧酸盐协助，并且三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓用作末端氧化剂。该方法显示出对氨基酸的苯环上存在各种释放电子和吸引电子的官能团的显着耐受性。此外，苯甘氨酸衍生物（1a–1f的反应在相同的实验条件下，用[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）催化的丙烯酸甲酯（4a），通过C H / N H偶合得到相应的3，N-二取代的异吲哚啉-1-羧酸酯5。以非对映异构体的混合物形式获得异二氢吲哚5，具有中等至高的非对映异构体过量值（最高80％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.06.026

文献信息

• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Efficient C2 functionalisation of 2H-2-imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Nanda E. Sprenkels、Manoe M. Koningstein、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Alexander Dömling、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/b713065a

  日期：——

  Alkylation and oxidation of 2H-2-imidazolines, followed by regioselective deprotection, thionation and microwave-assisted Liebeskind–Srogl reaction, efficiently led to 2-aryl-2-imidazolines as new analogues of p53-hdm2 interaction inhibitors (Nutlins).

  通过2H-2-咪唑啉的烷基化与氧化反应，接着进行区域选择性脱保护、硫代化和微波辅助的Liebeskind-Srogl反应，有效地合成了新的p53-hdm2相互作用抑制剂（Nutlins）类似物，即2-芳基-2-咪唑啉。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20070225324A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  折环杂环芳基化合物的化学式如下所示： 这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。