dimethyl 2-(N-benzyl-N-(but-3-ynyl)amino)malonate | 1067676-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(N-benzyl-N-(but-3-ynyl)amino)malonate
• CAS: 1067676-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UTOKMNLZPAUASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-benzyl-N-(but-3-ynyl)amino)malonate 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到dimethyl 1-benzyl-3-methylenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铟催化的conia-ene反应进入杂环：（-）-salinosporamide A的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801967
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dichlorothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide 、 N-benzyl-4-amino-1-butyne 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到dimethyl 2-(N-benzyl-N-(but-3-ynyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  基于铟催化的conia-ene反应进入杂环：（-）-salinosporamide A的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801967

文献信息

• Synthesis of Six-Membered Carbo-/Heterocycles via Cascade Reaction of Alkynes and Diazo Compounds
  作者：Junxiang Min、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00758

  日期：2017.5.19

  A novel approach toward diverse six-membered carbo-/heterocycles has been developed using diazo compounds and alkyne-substituted malonates as the suitable substrates. The polyfunctionalized cyclohexenes, tetrahydropyridines, and dihydropyrans have been prepared in moderate to high yield under mild reaction conditions. Importantly, the ligand plays a significant role in this copper-catalyzed protocol

  使用重氮化合物和炔烃取代的丙二酸酯作为合适的底物，已开发出一种针对六元碳/杂环的新颖方法。多官能化的环己烯，四氢吡啶和二氢吡喃在温和的反应条件下以中等至高收率制备。重要的是，配体在该铜催化的方案中起重要作用。