(3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-9-hydroxy-2-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid methyl ester | 76859-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-9-hydroxy-2-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 76859-51-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: VRCGKBUMEYOEKH-PPOWFWDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-9-hydroxy-2-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-3,9-Dihydroxy-2-methyl-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-4-methoxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methanesulfinyl-3-[(4S,5S,6R)-5-methoxy-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 钯 、 铂 Amberlyst 15 、 无水碳酸镉 、 三氟化硼 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-9-hydroxy-2-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7