(S,E)-4-benzyl-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1035622-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1035622-31-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: VMVDZYGZZVNMSI-GJPUVDBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-benzyl-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-5-methyl-2-((1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)tetrahydrofuran-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-enoate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S,E)-4-benzyl-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d