(S)-4-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1007597-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1007597-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: WLCXFXDMARNDMM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(Z)-2-(4-methoxylphenyl)ethenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947

文献信息

• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Access to Ynamides via CuO-Mediated Oxidative Amidation of Alkynes
  作者：Chengfeng Xia、Xiaogang Tong、Guanghui Ni、Xu Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290464

  日期：——

  Copper(II) oxide mediated the direct coupling of terminal alkynes and amides by way of C-H functionalization to afford ynamides as useful building blocks. Some alkali halides such as KCl were discovered to play a key role as additive in the coupling reaction, while other salts could suppress the formation of products.

  氧化铜 (II) 通过 CH 官能化介导末端炔烃和酰胺的直接偶联，以提供作为有用结构单元的 ynamide。一些碱金属卤化物如 KCl 被发现在偶联反应中作为添加剂起关键作用，而其他盐类可以抑制产物的形成。
• Regio- and stereoselective carbometallation reactions of <i>N</i>-alkynylamides and sulfonamides
  作者：Yury Minko、Morgane Pasco、Helena Chechik、Ilan Marek

  DOI：10.3762/bjoc.9.57

  日期：——

  The carbocupration reactions of heterosubstituted alkynes allow the regio- and stereoselective formation of vinyl organometallic species. N-Alkynylamides (ynamides) are particularly useful substrates for the highly regioselective carbocupration reaction, as they lead to the stereodefined formation of vinylcopper species geminated to the amide moiety. The latter species are involved in numerous synthetically useful transformations leading to valuable building blocks in organic synthesis. Here we describe in full the results of our studies related to the carbometallation reactions of N-alkynylamides.

  杂原子取代的炔烃的碳基化反应可以选择性地形成乙烯有机金属物种。尤其是N-炔基酰胺（ynamides）是高度选择性的碳基化反应的有用底物，因为它们导致与酰胺基团相结合的立体定义的乙烯铜物种的形成。后者参与许多合成有用的转化，导致有机合成中有价值的构建块的形成。在这里，我们全面描述了与N-炔基酰胺相关的碳金属化反应的研究结果。
• 一种制备炔酰胺类化合物的方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN116874394A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开一种高效制备炔酰胺类化合物的方法，其包括以末端炔烃1和带酰基(EWG)的二级酰胺2为原料，加入铜试剂，配体，碱，通氧气，常温条件下反应一段时间后得到具有化合物3特征的炔酰胺类化合物，其反应式为(1)。本方法原料便宜易得，步骤简单，条件温和，避免了高温加热及环境不友好试剂的使用，且能实现大量合成，应用前景广泛。#imgabs0#