(Z/E)-1-Chlor-2,2,3-trimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan | 89878-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z/E)-1-Chlor-2,2,3-trimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan
• 英文别名: (E/Z)-1-Chlor-2,2,3-trimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan；1-Chloro-2,2,3-trimethyl-1-(trichloroethenyl)cyclopropane；1-chloro-2,2,3-trimethyl-1-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropane
• CAS: 89878-85-3
• 化学式: C₈H₁₀Cl₄
• 分子量: 247.979
• InChiKey: OJLXZDFPKCOSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1-Chlor-2,2,3-trimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan 在 sodium thiophenolate 氢氧化钾 、 Lewatit SPC 118 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 Chloro-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-1-phenylsulfanyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends

  摘要：

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27456
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 2-甲基-2-丁烯 反应 14.0h， 以88%的产率得到(Z/E)-1-Chlor-2,2,3-trimethyl-1-(trichlorvinyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Weber, Walter; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2450 - 2471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 65 - 66
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• WEBER W.; MEIJERE ARMIN, ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 2, 135-136
  作者：WEBER W.、 MEIJERE ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• LIESE, T.;DE, MEIJERE, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 65-66
  作者：LIESE, T.、DE, MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, W.;MEIJERE, A. DE, CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2450-2471
  作者：WEBER, W.、MEIJERE, A. DE

  DOI：——

  日期：——