(4S,1'R)-3-(1'-ethyl-3'-butenylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 409305-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-3-(1'-ethyl-3'-butenylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-((5'-hexen-3'-yl)amino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[[(3R)-hex-5-en-3-yl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 409305-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: QEJYJFUBWUEILD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-3-(1'-ethyl-3'-butenylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,3'R)-3-(3'-hexanamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 indium(III) chloride 、 六甲基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,1'R)-3-(1'-ethyl-3'-butenylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基加成合成不对称胺的方法：手性N-酰基hydr的设计，实施和比较

  摘要：

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳

  DOI：

  10.1021/jo050756m